Começando com apenas demos no Myspace, Jimmy escreveu e auto-lançou seu primeiro LP Sleep the Pain Away, em 2005. Ele seguiu até que o comprimento total, por escrito e auto-lançar o EP Too Sorry For Apologies em 2006, que continha também a sua marca agora pop acústico ganchos e vocais encantadores. A sensação pop precoce e dirigido ainda era capaz de obter o seu EP à venda no iTunes.
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