Kaitlyn Rosenblum participou do concurso Tyler Ward's Live Lounge, no qual ela foi a vencedora. Depois de vencer muitos outros artistas talentosos ela foi capaz de voar para o Colorado e realizar duas coberturas com o seu colega e artista YouTube Tyler Ward As duas capas que eles fizeram foram "Empire State of Mind" (Alicia Keys) e "Jar of Hearts" (Christina Perry). Kaitlyn tem uma voz suave e bonita, e tem o controle incrível. Ela canta com tanta paixão, e alguns ou melhor muitos dizem que seu cover de "Firework" é melhor até que a canção original da Katy Perry.
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